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Un mwawalcossido,cite-ref-1[1] o mwcaalcolato,cite-ref-2[2] è un composto ottenuto per salificazione del mwdqgruppo ossidrile di un mwdgalcol. Hanno formula generale ROmwdw-Mmwea+, dove R è un mweqgruppo alchilico. Gli alcossidi sono mwegbasi forti, buoni mwewnucleofili e buoni mwfaligandi.

Questi composti sono instabili nei mwfgsolventi protici, in quanto si riprotonano formando l'mwfwalcol iniziale più il sale derivato dal solvente. Ad esempio, con l'mwgaacqua si ha la seguente reazione:

mwgw R − − O − − + H 2 O ⟶ ⟶ R − − O H + O H − − {\displaystyle \mathrm {R{-}O^{-}} +\mathrm {H_{2}O} \longrightarrow \mathrm {R{-}OH} +\mathrm {OH^{-}} }

Tra i loro usi spicca quello in reazioni di mwhqsostituzione nucleofila come la mwhgreazione di Williamson, in mwhwreazioni di eliminazione, e come base per deprotonare composti con idrogeni α acidi che successivamente possono dare reazioni come la mwiacondensazione di Claisen.

• Sintesi

• Note

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Tra le reazioni utilizzate per produrre gli alcossidi, le più comuni sfruttano il carattere debolmente mwjaacido dell'idrogeno che costituisce il gruppo -OH. Una di queste sfrutta un mwjqmetallo alcalino altamente riducente, come il mwjgsodio, che produce l'alcossido liberando idrogeno gassoso:

mwkq 2 R − − O H + 2 N a ⟶ ⟶ 2 R − − O − − N a + + H 2 ↑ ↑ {\displaystyle \mathrm {2R{-}OH} +\mathrm {2Na} \longrightarrow \mathrm {2R{-}O^{-}Na^{+}} +\mathrm {H_{2}} \uparrow }

Un'altra reazione comunemente sfruttata è invece una classica mwkwreazione acido-base, solo che in questo caso, dato che gli alcoli sono acidi molto deboli (generalmente più deboli dell'acqua, a eccezione del mwlametanolo), occorre fare ricorso a basi più forti degli mwlqidrossidi. A tal proposito risultano utili gli mwlgidruri dei metalli alcalini, come mwlwNaH, con la base Hmwma- in grado di strappare il protone:

mwmw R − − O H + N a H ⟶ ⟶ R − − O − − N a + + H 2 ↑ ↑ {\displaystyle \mathrm {R{-}OH} +\mathrm {NaH} \longrightarrow \mathrm {R{-}O^{-}Na^{+}} +\mathrm {H_{2}} \uparrow }

cite-note-11. ↑ mwog(mwowmwpaENmwpq) mwpgalkoxides, definizione mwpwIUPAC

cite-note-22. ↑ mwqw(mwramwrqENmwrg) mwrwalcoholates, definizione mwsaIUPAC

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su alcossido

• citerefsapere-italcòssido, su sapere.it, De Agostini.

• citerefbritannica-com(EN) alkoxide, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.